"Villarejos" es un diminutivo de "villar".

Generalmente villar tiene siempre una relación con poblamiento romano.
Es probable que El Villarejo de Montalbán tuviera una antigua población de ese tiempo.

Testimonios arqueológicos demuestran que ese poblamiento hispano-romano puede iniciarse en el neolítico, como se evidencia por los hallazgos de piezas líticas a él correspondiente.

Se han encontrado monedas romanas, lo que fuerza la idea antes expuesta de que hubo una "villa", ya en el medievo convertida en "villar".

Las sepulturas rupestres pueden considerarse medievales, sobre los siglos IX ó X.

El Villarejo formó parte del estado de Montalbán, que acaba por ser regido desde La Puebla de aquel apellido.

Las incidencias de su pasado están unidas a la de ese territorio señorial.

El nombre primitivo fue "El Canchar", paraje localizado a la salida de un valle. Antes de la fundación del poblado existía una ermita dedicada a N.Sra.de Bienvenida de la que el pueblo tomó su apellido. Durante el S.Xll se extiende por Castilla el culto a Santa Ana, y en 1578 se llamó así al pueblo por la iglesia levantada para su culto.

El lugar de Santa Ana pasa a depender de San Martín de Pusa; denominándose a partir de finales del siglo XVIII "Santa Ana de Pusa".

Este territorio ya era conocido por los hispano-romano-visigodos y por musulmanes, testimoniados por los hallazgos arqueológicos.

Sus primeros fundadores fueron Diego García de López y Blas Muñoz en el 1522, en el paraje conocido como El Canchar.

Fallecidos éstos, el señor de Valdepusa en 1524 funda un caserío y deseando repoblarlo concede carta puebla el 16 de Octubre de 1526 a veintidós vecinos de Magán, que denominaron el lugar como "Santa Ana de Bienvenida".

Es el último de los pueblos fundados en Valdepusa.

"Navalmoral" se refiere a una llanura entre cerros, cubierta de pastizal, en donde hay "morales"; en cuanto al término "Pusa", pudiera significar "lugar llano", "descanso", "sitio en donde se para", derivado del latín "pausare".

El pueblo de Los Navalmorales se dividía en dos barrios: Navalmoral de Pusa, conocida como Villa por el privilegio de villazgo que Felipe lV le concedió en 1653, perteneciente a la jurisdicción de Talavera, y Navalmoral de Toledo, conocida como Tierra de Toledo por pertenecer a su jurisdicción.

Los orígenes son bajomedievales, pero se han encontrado restos que pueden probar que fueron habitadas en la Edad de los Metales, en la época romana tardía y en los siglos de dominación visigoda.

Navalmoral de Toledo hacia los años 1350 a 1356, reinando Pedro l de Castilla, se originó cuando unos ganaderos de Hontanar llegaron y formaron un núcleo de población; apareciendo en el Privilegio de Pedro l, en 1357 al crear el Señorío de Pusa.

Navalmoral de Pusa se empezó a poblar a principios del S. XIV.
En 1835 ambos barrios se fusionan, llamándose "Los Navalmorales".

Se llamó "San Bartolomé de Valdecelada", "San Bartolomé de la Raña" y ya en el siglo XVIII "San Bartolomé de las Abiertas" cuando ha absorbido gran parte del vecindario del núcleo vecino.

"San Bartolomé" por que los fundadores del pueblo echaron suertes a ciertos Santos que devotaban de los cuales fue uno el señor San Bartolomé el cual cupó la suerte.
"Las Abiertas" por estar este núcleo en zona desforestada, rasa y llana.
A mediados del sigo XVIII, se compone de dos entidades de población: San Bartolomé, que se funda en el primer cuarto del siglo XVI y Las Abiertas fundado con anterioridad y que constituyó Concejo independiente.

A finales del siglo XV se construyeron las viviendas de Las Abiertas donde, en esos días se concede, por el Concejo de Talavera, una dehesa boyal; pero al ser pocos vecinos, los de San Bartolomé, piden que sea para las dos aldeas, ya que ellos necesitan tener dehesa, y así se les concede.

En 1526 se va poblando el paraje de San Bartolomé.

Talavera da las licencias de población a Juan de Arganda, Alonso Cabello y Juan de Cedillo, que proceden de Villaluenga; aumentando sus vecinos con gentes originarias de Cebolla, Val de Santo Domingo, La Torre de Esteban Hambrán y Piedralaves. Se fundó en 1529, siendo sus primeros moradores Juan Sánchez de Abaxo, Bartolomé Hernández, Juan de Cedillo y Pedro Sánchez de San Martín.

Tierra ya habitada por los hispanos-romanos, pero es tras la Reconquista cuando el territorio comienza su repoblación.
El señorío de Malpica existe ya en el 1253, vinculado a Ortun Ortiz Calderón.

En el 1307 es propiedad de Fernán Gómez de Toledo, notario mayor del reino de Toledo y camarero de Fernando IV.
Pedro I estando en Talavera, en el 1357, hace donación del territorio de Valdepusa a Diego Gómez, su notario mayor, quedando el antiguo señorío de Malpica dentro del más extenso de Valdepusa.

En el 1599, Felipe III creó y dio el título de marqués de Malpica a don Pedro Barroso de Rivera. Malpica fue cabeza de este señorío.

En el último tercio del siglo XV contribuye Malpica al sostenimiento de la Santa Hermandad. En la segunda mitad del siglo XVI se reunía esta villa con los lugares del señorío en San Martín de Valdepusa para llevar a cabo los repartimientos.

En lo eclesiástico dependía del arciprestazgo de Santa Olalla.